10月19日，曼聯客場1：0將本菲卡挑落馬下。在主隊的替補席上，穆里尼奧發現了7年前曾和他一起在國際米蘭隊奪得冠軍杯的儒利奧·塞薩爾。再見巴西前國門這位故人，卻不是穆帥不勝唏噓的最大理由：17年前，穆帥正是在本菲卡隊開始了自己的執教生涯，雖然，那只是一次時長僅3個半月的短暫執教，但卻是穆帥至今都在反思的故事。

　　若是一切從頭再來，還是今天這個樣子嗎？！

　　穆里尼奧頂替的是本菲卡球迷并不認可的海因克斯。

　　2000年9月，穆里尼奧賦閑在家，但卻很少有機會和自己的家人一起共進晚餐：給鮑比·羅布森及路易斯·范加爾在巴薩當了4年助理之后，他決心闖下屬于自己的天空，因此，他在焦急地等待著第一份主教練的執教邀請。

　　在海因克斯終于讓本菲卡的球迷失掉了解他的耐心之后，機會來了：本菲卡俱樂部主席阿澤維多第一時間就選中了穆里尼奧。他不僅看中了穆里尼奧的執教才華，更看中了穆里尼奧個人的性格。

  

　　2000/01賽季，本菲卡隊表現相當差勁，最后在聯賽中僅名列第6位，是俱樂部在葡萄牙聯賽歷史上的最差成績，也是51年來首次沒有資格參加歐洲的杯賽。

　　當然，這種情況勢必會伴隨著球隊的經濟及人事危機。穆里尼奧這樣評判了當時的形勢：根本無法寄希望引入什么重量級的球員，有什么人就要用什么人，必須要把松散的本菲卡隊重新打造成一支有戰斗力的球隊。

　　現在，回頭看當時的本菲卡隊，那里也還是有幾個人可用的：年輕的馬尼切和梅拉，問題多多但能夠進球的范胡耶唐克、捷克悍將波博斯基以及后來命運多艱的守門員恩克。

　　然而，穆里尼奧上任第一仗就挨了當頭一棒：賽前，他希望本菲卡隊的情報人員能夠給他一份對手博阿維斯塔隊的詳情報告。然而，他收到的卻只是一份只有10名球員介紹在內的簡報——本菲卡的大爺情報官們竟然漏掉了博阿維斯塔隊中最具潛力和威脅性的桑切斯！比賽開始后，本菲卡隊更是在一分鐘之內就球門失守了！

　　但穆里尼奧很快就掌握了一切。他先是自己花錢請了一位大學同時替本菲卡隊收集一線情報，另外則是為自己制定了一個13小時工作計劃，并據此開始了對本菲卡隊的鐵腕管理：球隊的訓練場地被縮小了，有球訓練的對抗程度提高了，松散的球員們也很快被其捏合成了一個整體。其中一位球員因此給出了這樣一個結論：穆里尼奧是一位領先其他教練十年的天才！

　　10月份，本菲卡俱樂部進行了權力更迭：支持穆里尼奧的阿澤維多在選戰中失利了，維拉里尼奧出任了俱樂部主席，后者對37歲主教練的狂傲風格相當地不感冒，但最重要的是，他心目中有自己的主教練人選。

　　結果，穆里尼奧選擇了自行了斷。12月中旬，經歷了兩次因球員所住酒店問題與俱樂部董事會鬧出不愉快的風波之后，本菲卡隊最終在德比大戰中3：0戰勝了里斯本競技隊。勝利加大了穆里尼奧的自信心，也放大了他的桀驁不馴：他沒有理會到辦公室向其祝賀勝利的新主席，而是向俱樂部董事會發出了最后通牒——要么，給他一份長期合同，要么，他走人。

　　維拉里尼奧拒絕了，穆里尼奧提出了辭職。

　　不到四年之后，穆里尼奧率領波爾圖隊奪得了冠軍杯。